Ich habe beide, einen 2010er GPA und einen 2016er 595C.
Innenraum: Von der Sitzposition finde ich den GPA besser und das er mehr Platz bietet ist klar, mir gefällt auch das der Punto als Abarth kaum verbreitet ist und langsam selten wird. Den Innenraum vom Punto finde ich besser verarbeitet (klappert und knarzt viel weniger bei 4-fachem km-Stand), optisch wohl Geschmacksache.
Motorraum: beim Punto ist natürlich mehr Platz, wenn man selber schraubt ist das von Vorteil.
Getriebe beim GPA ist bekannt, aber da würde ich beim Probefahren einfach besonders gut hinhören.
Jeder ist ja wohl nicht betroffen und wer weiss, vielleicht wurde das Getriebe mal neu gemacht (in 14 Jahren passiert viel).
Das Getriebe im 500 finde ich persönlich aber auch nicht überragend.
Zum Motor gibts nicht viel zu sagen, im GPA habe ich die 180 PS und nun problemlose 200'000km gefahren.
Solange Ölwechsel, Zündkerzen und Zahnriemen pünktlich gemacht werden absolut problemlos.
Fahrwerk haben beide etwa die gleichen Schwächen (Domlager, Radlager, Koppelstangen, beim 500er wohl noch eher Querlenker).
Beim Punto unbedingt auf Rost an den Falzen achten, meiner hat da das volle Programm, Heckklappe, Motorhaube und beide Türen waren bzw. sind betroffen.
Bei so alten Autos würde ich allgemein drauf achten!
Die verlinkten Themen sind übrigens alle Evo-spezifisch, also Multiairmotor und ein anderes Getriebe.
Irgendwo habe ich mal eine Auflistung der Reparaturen vom GPA gepostet, vielleicht findest du die.
FAzit: Ich bin eher pro Punto, gäbe es eine Neuauflage, ich würde nochmal zuschlagen. Die erste Fahrt würde ich aber gleich zum Spezialisten für Hohlraumversiegelung machen.
Wenn du aber was dran machen willst, nicht mehr Platz benötigst (wir haben noch einen Hund, der mit möchte) und dir der 500 ebenso gefällt,
würde ich zum 500 greifen.